梅威瑟在成为拳坛最富有的明星之前押注自己。
2006年，“漂亮男孩”在拳击界崭露头角，得益于Top Rank创始人兼首席执行官鲍勃·阿鲁姆的帮助，他曾经为穆罕默德·阿里，迈克·泰森和曼尼·帕奎奥等名将进行过宣传。
梅威瑟凭借完美的36-0战绩和IBF次中量级冠军头衔，每场比赛赚取约300万美元，当时他决定是时候做出改变。
据他长期的亲信莱昂纳德·埃尔贝透露，梅威瑟认为自己是一位头号头衔手，有能力在一晚上赚取超过1亿美元。
“梅威瑟想要让自己的职业生涯走向新方向，”埃尔贝在2015年告诉福布斯。“梅威瑟走进Top Rank的办公室，递给他们一张支票，其余的就是历史。”
梅威瑟与Top Rank的合同中有一项异常的退出条款，让他可以通过支付75万美元来解除推广合同。
现在对这位拳击传奇来说可能并不是很多，但那时这是一个巨大的赌注，也是他职业生涯的新阶段的开始，这也伴随着一个新的绰号。
‘金钱’立即兑现了他的绰号，因为他在2006年11月与卡洛斯·巴尔多米尔的比赛中售出了32.5万次付费观看，并因此获得了职业生涯最高的800万美元报酬。
在接下来的职业生涯中，他的收入持续不断，他在2007年5月通过与奥斯卡·德·拉·霍亚的分歧裁决胜利中赚取了2500万英镑。
他们合作进行了248万次PPV购买，创造了1.37亿美元的PPV收入。
梅威瑟击败了连续13位现任或前任世界冠军拳手，其中许多人都入选了《环球》杂志的磅位排行榜。
在遇到梅威瑟之前，巴尔多米尔持有WBC次中量级冠军，而德拉霍亚则拥有WBC轻中量级冠军。
前WBA和IBF轻中量级拳王里奇·哈顿成为他下一个受害者，当时他升级挑战WBC次中量级冠军头衔。
胡安·曼努埃尔·马尔克斯和谢恩·莫斯利在与梅威瑟对战时并没有任何腰带，但他们都曾在多个量级别成为世界冠军。
梅威瑟从维克多·奥尔蒂兹那里夺回了他的WBC次中量级腰带，然后在接下来的比赛中夺取了WBA轻中量级冠军米格尔·科托。
接下来是双重世界冠军罗伯特·格雷罗，然后是他臭名昭著地以分数击败了索尔“卡内洛”阿尔瓦雷斯，后者当时持有WBC轻中量级腰带，后来成为超中量级无冠一统王。
梅威瑟连胜WBA次中量级腰带持有者马库斯·迈达纳两场比赛，然后在与八重量级冠军曼尼·帕奎奥的比赛中赚取了巨额金额。
击败前WBC和IBF次中量级腰带持有者安德烈·贝尔托后，梅威瑟以与UFC巨星康纳·麦格雷戈对战赚取的最高报酬结束了自己的50胜0负的职业生涯。
梅威瑟在2020年表示：“告诉我还有哪位拳手，在短短两场比赛中就赚取了6.5亿美元。对于帕奎奥，我赚取了3亿美元，对于麦格雷戈，我赚取了3.5亿美元。”
梅威瑟与帕奎奥和麦格雷戈的比赛是史上销量最高的两场拳击比赛，共售出890万份。
埃尔贝认为梅威瑟75万美元的合同解约费是“体育史上最好的投资”，当看到他离开Top Rank后赚取了多少钱时，很难不同意这一观点。
离退休已有七年的梅威瑟仍在继续拳击，并与YouTuber洛根·保罗和Geordie Shore明星亚伦·查尔默斯等合作进行表演赛，并赚取数百万美元。
据称，他在2021年与保罗比赛中赚取了约6500万美元。
梅威瑟自约翰·戈蒂三世因说太多废话而被取消资格的比赛后就没有再打过拳，但他的退役后赚钱计划预计将在2024年某个时候继续。
他的第八场表演赛的宣布预计将在5月15日进行。
